بدأت علاقتها بالكمبيوتر من سن صغير حوالي 9 سنوات. تلعب وتتصفح الإنترنت. عـلّمت نفـسها تصـميم المواقع. وفي لحـظة غضب. عنـدما خسرت وهي تلعب على جهـازها إحدى الألـعاب الإلكـترونية. ألقـت بعصا الألعاب من يدها، وهي تقول What Ever Life. هذه هي الحياة. فـقـفـز إلى ذهنها اسم الموقع. كان ذلك في نهاية 2004. كان عمرها أقل من 15 عامًا عندما أنشأت موقعها على الإنترنت.WhatEverLife.Com في البداية لم يجتذب الموقع سوى أصدقائها المقربين، ثم بدأ عدد الزوار في التزايد، خاصة بعد أن انتشر اسم موقعها في الشبكات الاجتماعية. موقع أشلي بسيط جدًّا. ليست فيه تلك الفكرة العبقرية التي ما زلنا نبحث عنها جميعًا، التي تحول بيننا وبين البدء في أي عمل جاد مثمر.
عبقرية موقع أشلي تعود إلى تركيزها الواضح على الفئة التي استهدفتها. الفتيات المشتركات في مواقع الشبكات الاجتماعية. تقدم لهن تصميمات وقوالب لاستخدامها في صفحاتهم الشخصية على MySpace.Com. ولأنها بنت فهي تعرف وتتفهم تمامًا ما يريده زوار موقعها من بنات جيلها. في 2005 بدأت في استخدام برنامج جوجل الإعلاني، وكان أول شيك بمبلغ 2790 دولارًا. وخلال سنة واحدة فقط. وتحديدًا في يناير 2006 م تفرغت لموقعها، وأصبح دخلها الشهري من الموقع خلال عام 2006 م أكثر من 70 ألف دولار شهريًّا. وفي عام 2007 حقق موقع أشلي دخلًا شهريًّا يفوق الـ 100.000 دولار. هذا الدخل جعلها ترفض عروضًا لبيعه بلغت 1.5 مليون دولار. وفي عام 2018 أصبحت منصتها تستقطب أكثر من 7 ملايين زائر و60 مليون صفحة يتم الاطلاع عليها شهريًّا، ويقدر دخلها السنوي بمليون دولار.